Buku ini bercerita tentang seorang gadis kecil yatim piatu bernama Pollyanna yang tinggal dan diasuh oleh bibinya, Miss Polly Harington. Miss Polly Harington sendiri adalah seorang perempuan yang tertib, bertanggung jawab, dan mandiri. Di usia 45 tahunnya, ia belum menikah tetapi sudah tinggal di rumahnya yang besar dan terkenal dengan kerapihan dan keanggunannya.
Pollyanna yang memiliki sifat ceria, ramah dan aktif ini pada awalnya sedikit banyak merubah suasana rumah Miss Polly yang tenang dan damai menjadi sedikit ramai. Kehadiran Pollyanna juga disambut gembira oleh beberapa asisten rumah tangga Miss Polly yang bernama Nancy, Tom, dan Timothy.
Bagi mereka, kehadiran Pollyanna bisa membuat rumah besar Miss Polly menjadi lebih berwarna. Apalagi, Pollyanna sangat suka bercerita apa saja, terutama tentang bagaimana ia selalu melihat kebaikan di setiap situasi dan ia namakan ‘Glad Game’.
Permainan yang diwariskan dari ayahnya ini sebenarnya adalah cara ia melihat sesuatu yang awalnya sebagai masalah, menjadi sebuah kebaikan tersendiri yang mungkin tidak dialami oleh orang lain. Permainan ini ia ceritakan hampir kepada setiap orang yang ia temui, baik di rumah Miss Polly maupun di lingkungan sekitarnya. Termasuk kepada Mr. Pendleton.
